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Isaac Davis, neoyorquino de mediana edad, lo tiene todo en esta vida, si es que por todo entendemos un trabajo que odia, una novia de 17 años a la que no ama y una ex-esposa lesbiana que está escribiendo un libro en el que narra todo sobre su matrimonio -y a la que desearía estrangular-. Pero todo cambia cuando conoce a Mary, la sexy e inteligente amante de su mejor amigo, y se enamora perdidamente de ella. Abandonar a su novia, acostarse con Mary y dejar su trabajo es sólo el comienzo de la búsqueda del amor verdadero y de la realización de uno mismo en una ciudad en al que el sexo es algo tan íntimo como un apretón de manos, y la puerta hacia el verdadero amor es… una puerta giratoria.