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Comedia romántica acerca de un chico que quiere una chica y una chica que quiere un hombre. El chico es Gib (John Cusack) que sale en busca de "lo seguro". Una apuesta garantizada al 100%, sin preguntas ni ataduras ni culpa. La chica es Alison (Daphne Zúñiga), a quien le gustan los hombres maduros, prefiere acostarse pronto a ir de fiesta y quiere visitar a su novio, bebedor de té, durante las vacaciones de invierno. Los miembros de esta desigual pareja se ven atrapados juntos en un infernal viaje por carretera y en algún momento de su jornada, descubren que su compañía les resulta mutuamente soportable. Buscando ambos una aventura… ¿qué será de "lo seguro" de Gib?